Woodman bắt đầu chơi bóng tại đội trẻ của Crystal Palace trước khi đến đội trẻ của Newcastle United vào năm 2013 khi 16 tuổi.[2]

Newcastle United

Cho mượn tại Hartlepool United

Ngày 16 tháng 9 năm 2014, Woodman được cho mượn tại Hartlepool United.[3] Sau 6 lần xuất hiện trên băng ghế dự bị nhưng không có cơ hội ra sân, Woodman bị Newcastle triệu hồi về.[4]

Tháng 12 năm 2014, xảy ra cuộc khủng hoảng chấn thương tại Newcastle giúp cho Woodman có cơ hội có trận ra mắt đội một trong trận đấu với Sunderland nhưng trận này vẫn chỉ dự bị cho Jak Alnwick.[4][5][6] Cho đến cuối mùa giải 2014-15, Woodman trở thành lựa chọn thứ hai trong khung gỗ Newcastle nhưng không có cơ hội ra sân.[7]

Cho mượn tại Crawley Town

Ngày 29 tháng 7 năm 2015, Woodman được đem cho mượn tại Crawley Town trong giai đoạn nửa đầu mùa giải 2015-16.[8] Anh có trận đấu chính thức đầu tiên cho Crawley vào ngày 8 tháng 8 năm 2015 trong trận hòa 1–1 với Oxford United.[9] Tháng 10 năm 2015, Newcastle United triệu hồi lại Woodman sau khi thủ môn Tim Krul bị chấn thương, khi Woodman đã thi đấu 11 trận cho Crawley.[10]

Cho mượn tại Kilmarnock

Ngày 9 tháng 1 năm 2017, Woodman chuyển đến câu lạc bộ Kilmarnock tại Scottish Premiership theo thỏa thuận cho mượn trong giai đoạn còn lại của mùa giải.[11] Anh có trận đấu ra mắt vào ngày 21 tháng 1 năm 2017 khi Kilmarnock để thua 1–0 trước Hamilton Academical tại Cúp bóng đá Scotland.[12] Woodman có tổng cộng 15 trận thi đấu cho Kilmarnock, giữ sạch lưới 5 lần và anh đã phải rời đội bóng Scotland khi mùa giải chưa kết thúc để chuẩn bị cho Giải vô địch bóng đá U-20 thế giới 2017.[13]

Newcastle 2017-18

Woodman có trận đấu đầu tiên cho Newcastle trong mùa giải 2017-18 ở trận đấu vòng 3 Cúp FA 2017-18 với Luton Town ngày 6 tháng 1 năm 2018. Newcastle chung cuộc giành chiến thắng 3-1.[14]

Cho mượn tại Aberdeen

Ngày 31 tháng 1 năm 2018, Woodman được đem cho Aberdeen đang thi đấu tại giải Scottish Premiership mượn trong giai đoạn còn lại của mùa giải 2017-18.[15] Anh có tổng cộng 8 lần ra sân cho Aberdeen.

Newcastle 2018-19

Đầu mùa bóng 2018-19, Woodman dù chỉ là sự lựa chọn thứ 4 trong khung gỗ Newcastle sau khi đội bóng này đem về thủ môn Martin Dúbravka nhưng anh không có cơ hội được đem cho mượn.[16] Anh có tổng cộng ba lần xuất hiện trong khung gỗ Newcastle mùa giải này và toàn bộ đều tại đấu trường Cúp FA.[17]

Cho mượn tại Swansea City

Ngày 1 tháng 8 năm 2019, Woodman được đem cho đội bóng đang thi đấu tại Championship là Swansea City mượn đến hết mùa bóng 2019-20.[18] 9 ngày sau đó, anh cản phá thành công quả phạt đền trong trận hòa không bàn thắng với Derby County.[19] Ngày 26 và 29 tháng 2 năm 2020, Woodman liên tiếp trong hai trận đấu tại Championship với Fulham và Blackburn ngăn chặn cơ hội ghi bàn từ chấm phạt đền của đối thủ.[20] Anh có tổng cộng 43 lần trong mùa bóng đầu tiên tại đội bóng xứ Wales.[21]

Tháng 8 năm 2020, Newcastle quyết định gia hạn hợp đồng với Woodman thêm 3 năm (có thể thêm 1 năm nữa sau khi hết hạn) và tiếp tục cho anh thi đấu theo dạng cho mượn với Swansea thêm một mùa bóng nữa.[22][21]